唐伯虎的画像在后世被广泛绘制，既有真实历史人物的肖像，也有艺术加工后的形象。他的画像多表现出其儒雅风流、洒脱不羁的气质。在传统绘画中，唐伯虎常被描绘为身穿长袍，手持折扇，面带微笑，神情自若，展现出文人墨客的风范。
历史上关于唐伯虎的画像并不多见，因为他在生前并不以画像著称，而是以诗画闻名。现存的一些唐伯虎画像多为后人根据他的诗文、轶事以及民间传说创作而成。这些画像虽非出自本人之手，但通过艺术再创作，保留了他对后世文化的影响。
唐伯虎的画像不仅是对他个人形象的再现，也反映了明代文人的精神风貌。他的作品和形象在中国传统文化中具有重要地位，成为文人风骨与才情的象征。无论是历史记载还是艺术表现，唐伯虎都以其独特的魅力，成为中国文化中不可忽视的一位传奇人物。