董其昌的画像在历史上并不常见，因为古代画家往往更注重作品本身，而非自我形象的记录。然而，后世为了纪念这位艺术大师，常以各种形式绘制他的肖像，这些画像多为后人根据文献记载或传说创作而成。
董其昌的画像通常表现出他温文尔雅、气质儒雅的形象，身着明代士大夫服饰，手持书卷或笔墨，神情专注，体现出他作为文人艺术家的风范。画面背景常有山水、松竹等元素，象征其艺术风格与审美追求。
董其昌的艺术思想强调“南北宗论”，主张文人画应重笔墨情趣，讲求意境与格调，反对匠气与俗艳。这种理论对清代乃至近现代中国画的发展产生了深远影响。
虽然董其昌的真迹画像难以考证，但他的艺术精神和文化影响却通过无数后人的临摹、研究和传承得以延续。如今，董其昌的画像不仅是对他个人的纪念，更是对中国传统文化和艺术精神的一种致敬。