董其昌的字以行书和草书见长，笔法清秀流畅，结构严谨而不失灵动。他主张“书卷气”，强调书法应与文学、绘画相结合，追求一种文雅、含蓄的艺术境界。他的作品往往体现出一种淡泊、超然的气质，这与他本人的处世态度密切相关。
董其昌的书法深受晋唐传统影响，尤其是王羲之、王献之父子的作品对他启发颇深。但他并不拘泥于古法，而是善于融会贯通，形成自己的风格。他的字讲究笔墨的节奏感和章法的疏密变化，给人一种优雅而富有韵味的感觉。
在书法理论上，董其昌提出了“南北宗论”，将中国画分为南宗和北宗，推崇南宗文人画，强调文人画的抒情性和写意性。这一理论也深刻影响了他的书法创作，使他的字更具文人气息。
董其昌的书法作品流传广泛，如《杜甫秋兴八首》、《李白诗卷》等，均为后世所珍视。他的字不仅在当时受到推崇，也在清代乃至现代书法界产生了深远的影响。
总之，董其昌的字以其独特的艺术风格和深厚的文化内涵，成为中国书法史上的重要一环，被誉为“书坛巨擘”。