董其昌的绘画风格以山水画为主，注重笔墨情趣与意境表达，强调“文人画”理念，主张“南北宗论”，将绘画分为南宗和北宗，推崇南宗文人画，认为其更重笔墨意趣，讲求抒情写意。他的作品多以水墨为主，构图简淡，笔法清逸，讲究虚实相生，富有诗意。
董其昌的代表作包括《烟江叠嶂图》《秋兴八景图》《溪山平远图》等。这些作品不仅展现了他高超的绘画技巧，也体现了他对自然景色的深刻理解和对文人精神的追求。他的画风影响了后世许多画家，如清代的“四王”（王时敏、王鉴、王翚、王原祁）等，他们皆尊董其昌为师。
在书法方面，董其昌亦有极高造诣，尤擅行草书，风格秀润飘逸，结体疏朗，用笔流畅，具有浓厚的文人气息。他的书法作品常与绘画相辅相成，形成“诗书画印”一体的艺术风格。
董其昌不仅是艺术家，还是一位重要的艺术理论家。他著有《画禅室随笔》《容台集》等，系统阐述了他的艺术思想，对后世艺术理论发展起到了重要推动作用。他提出的“笔墨”概念，至今仍被广泛讨论和应用。
总之，董其昌是明代艺术史上极具影响力的人物，他的艺术实践与理论贡献，为中国传统文人画的发展奠定了坚实基础，也为后世艺术家提供了丰富的灵感与借鉴。