赖少其早年学习传统书法，深受碑帖影响，尤以楷书和行书见长。他的书法风格古朴厚重，笔力遒劲，结构严谨，体现出深厚的传统功底。同时，他在书法中融入了个人的艺术感悟与创新精神，形成了独特的个人风格。
赖少其不仅是一位书法家，也是一位艺术家和教育家。他曾长期在中央美术学院任教，培养了大批艺术人才。他主张“书画同源”，强调书法与绘画之间的内在联系，认为书法是绘画的基础，绘画则能丰富书法的表现力。
在他的书法作品中，常常可以看到他对自然与人生的深刻理解。他善于从生活中汲取灵感，将情感与思想融入笔墨之中，使书法不仅仅是形式上的美，更是心灵的表达。
赖少其的书法艺术，既继承了中国传统文化的精髓，又具有鲜明的个人特色。他的作品不仅在国内广受赞誉，在国际上也享有很高的声誉。他为中国书法艺术的发展留下了宝贵的遗产，是中国现代书法史上不可忽视的重要人物。