在拍卖市场上，祝允明的书法作品因其稀有性和艺术价值而备受藏家青睐。2010年，一件祝允明的《草书诗卷》在北京保利拍卖会上以约1,200万元人民币成交，创下当时祝允明书法作品的拍卖纪录。此后，随着艺术品市场的持续升温，其作品价格屡创新高。
2018年，一件祝允明的《行书七言诗轴》在佳士得拍卖会上以约1,500万元港币成交，显示出国际藏家对明代书法的高度认可。2021年，一件祝允明的《草书千字文》在苏富比拍卖会上以超过2,000万元人民币的价格成交，成为当年中国书画拍卖中的亮点之一。
祝允明书法作品的价值不仅体现在其艺术成就上，还与其历史背景、流传有序以及保存状况密切相关。由于明代书法作品存世较少，尤其是祝允明这样具有极高艺术造诣的书法家，其作品更具稀缺性，因此在拍卖市场中具有极高的投资和收藏价值。
总体来看，祝允明书法的拍卖价格近年来持续走高，反映出市场对其艺术价值的认可。未来，随着更多精品的出现以及收藏市场的进一步发展，祝允明书法作品的市场表现值得期待。