董其昌的书法以行草见长，风格清秀飘逸，讲究笔墨情趣，强调“书卷气”，主张“师古而不泥古”，提倡“笔墨当随时代”。他的书法作品结构严谨，线条流畅，富有节奏感，尤其擅长临摹古人碑帖，深得晋唐书法精髓。他提出的“南北宗论”对中国画史影响深远，认为南宗画风注重文人意趣，北宗则偏重技巧与形似，这一理论对后世文人画的发展起到了重要的推动作用。
在绘画方面，董其昌融合了宋元以来的绘画传统，注重意境表达与笔墨变化，追求“平淡天真”的审美理想。他的山水画构图疏朗，用墨淡雅，画面常带有诗情画意，体现出文人画的典型特征。他不仅自己创作大量书画作品，还积极参与书画收藏与鉴定，为后世留下了丰富的艺术遗产。
董其昌的书画作品被历代藏家所珍视，现存于故宫博物院、上海博物馆等多家机构。他的艺术思想和实践对清代乃至近现代中国画的发展产生了深远影响。作为一位集书法、绘画、理论、鉴赏于一身的艺术大家，董其昌在中国艺术史上占据了不可替代的重要地位。